Ácido cinámico Cas 621-82-9

El ácido cinámico es un intermediario importante en la preparación de sus ésteres, que se utilizan como fragancias, para productos farmacéuticos y para la producción enzimática de l-fenilalanina, el material de partida para los edulcorantes peptídicos. El cinamato de sodio es un conocido inhibidor de la corrosión. El ácido cinámico también se utiliza como abrillantador en baños de galvanoplastia de zinc sin cianuro, inhibidor de la corrosión durante la eliminación de incrustaciones del zinc y en latas de aerosol, estabilizador térmico de baja toxicidad para poli(cloruro de vinilo), agente reticulante para dimetilo. tereftalato – copolímero de etilenglicol y poliuretanos, un agente ignífugo para policaprolactama, en adhesivos de poliuretano resistentes al lavado de ropa para fibras de poliéster y para mejorar la estabilidad en almacenamiento de recubrimientos de resina alquídica modificada con aceite secante. 

El ácido cinámico es un tipo importante de materia prima sintética orgánica. Se utiliza principalmente para la síntesis de cinamato de metilo, cinamato de etilo y éster bencílico del ácido cinámico. Es ampliamente utilizado en la industria del perfume y en la industria farmacéutica. En medicina, siempre se ha utilizado como repelente de insectos. El ácido cinámico se utilizaba como especia para la preparación de aromas y sabores de cereza, albaricoque, miel y canela; también se puede utilizar como material de partida de éster de ácido cinámico. La GB2760-1996 de nuestro país dispuso que el ácido cinámico es una especia comestible permitida; además, también se puede utilizar como materia prima de la serie de ácido polivinil cinámico de resina fotosensible; También se puede utilizar como materia prima para la síntesis de ésteres metílicos, etílicos y bencílicos. Estos ésteres, al usarse como fragancias, se pueden aplicar a cosméticos y jabones, también se pueden usar como anestésicos locales, agentes hemostáticos y materias primas farmacéuticas (ácido láctico, prenilamina y baclofeno, etc.); el ácido cinámico también se puede utilizar como regulador del crecimiento de las plantas y materia prima de pesticidas; agentes anticorrosivos para frutas y hortalizas; Materia prima de agente ultravioleta y resina fotosensible para protección solar cosmética. El ácido cinámico también se puede utilizar como estándar para el análisis de trazas orgánicas y la determinación de dobles enlaces, la determinación de uranio y vanadio y la separación de torio.

Ácido cinámico Cas 621-82-9

El ácido cinámico, también conocido como acetato de benzal, ácido 3-fenil-2-propenoico, pertenece a un tipo de ácido aromático insaturado con un ligero olor a canela. El ácido cinámico es un ácido orgánico cristalino de color blanco, ligeramente soluble en agua. El ácido cinámico es casi inodoro y tiene un sabor ardiente que luego se vuelve dulce y recuerda al albaricoque.
Se obtiene del aceite de canela o de bálsamos como el estoraque. También se encuentra en la manteca de karité y es el mejor indicador de su historia ambiental y de las condiciones posteriores a la extracción. También se puede fabricar sintéticamente.
El ácido cinámico se utiliza en sabores, índigo sintético y ciertos productos farmacéuticos, aunque su uso principal es en la fabricación de ésteres metílicos, etílicos y bencílicos para la industria del perfume. El ácido cinámico tiene un olor parecido a la miel; él y su éster etílico más volátil (cinamato de etilo) son componentes de sabor en el aceite esencial de canela, en el que el cinamaldehído relacionado es el constituyente principal. El ácido cinámico también forma parte de las vías biosintéticas del shikimato y del fenilpropanoide. Su biosíntesis se realiza por acción de la enzima fenilalanina amoniacal - liasa (PAL) sobre la fenilalanina.
El ácido cinámico es libremente soluble en benceno, éter dietílico, acetona y es insoluble en hexano.
El ácido cinámico también es un tipo de autoinhibidor producido por las esporas de hongos para prevenir la germinación.
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Ácido cinámico (Especificación)

Característica y aplicación del ácido cinámico

El ácido cinámico existe en formas cis y trans. el isómero más estable es el isómero trans, que se produce de forma natural y es el producto comercial habitual. Se presenta como prismas monoclínicos blancos con ligero aroma a canela. Es soluble en etanol, metanol, éter de petróleo y cloroformo; es fácilmente soluble en benceno, éter, acetona, ácido acético, disulfuro de carbono y aceites, pero insoluble en agua. Se presenta en forma de bálsamo, aceite de canela y hoja de coca en forma libre o éster. Debido a la presencia de un doble enlace, el ácido cinámico tiene dos isómeros trans/cis y la forma cis contiene tres tipos adicionales de policristalino homogéneo. Tanto la forma transformada como la cis-forma están en presencia de la naturaleza. La transformación existe en presencia de aceites esenciales que incluyen estoraque, aceite de canela, bálsamo peruano, aceite de albahaca y hojas de cacao.
El ácido cinámico tiene capacidad de protección solar. Algunos fabricantes lo utilizan para reemplazar al PABA debido a su menor incidencia de reacciones alérgicas y fototóxicas. El ácido cinámico se encuentra en las hojas de canela y de cacao, y es un aceite esencial de ciertos hongos. Puede causar erupciones cutáneas alérgicas. El ácido cinámico es un agente aromatizante que consta de escamas cristalinas, de color blanco, con olor a miel y flores. es ligeramente soluble en agua, soluble en alcohol, cloroformo, ácido acético, acetona, benceno y la mayoría de los aceites, y sales alcalinas solubles en agua. se obtiene por síntesis química. también se denomina ácido 3-fenilpropenoico.

Detalles del ácido cinámico

El ácido cinámico también se produce mediante la condensación de Knoevenagel de benzaldehído con ácido malónico en presencia de catalizadores débilmente básicos, como amoníaco y aminas. Refluya juntos 10 ml de benzaldehído con 10 g de ácido malónico y 40 ml de solución etanólica de amoníaco al 8 % colocados en un matraz de fondo redondo de 100 ml equipado con un condensador de reflujo en un baño de agua hasta que se obtenga una solución transparente (aproximadamente 8-10 horas). Configure el conjunto para destilación descendente y destile el exceso de alcohol. Continuar calentando la porción oleosa residual hasta que cese el desprendimiento de dióxido de carbono. Disuelva el residuo en 20 ml de agua, enfríe y agregue ácido clorhídrico diluido hasta que esté ácido. Recoger el ácido insaturado precipitado en un embudo Buchner y lavar con agua fría. Recristalizar en agua caliente y recoger cristales de ácido cinámico, p.f. 132°C.

Síntesis de ácido cinámico a partir de benzaldehído.

Propiedades químicas

Información de seguridad

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